碳正离子的概念(碳正离子结构示意图)

导语：「常考基础」碳正离子的相关知识总结

碳正离子是一类带有6个电子的三价碳原子，为sp2杂化的平面型结构（如图1）。

图1

影响碳正离子稳定性的因素：正电荷的分散程度（凡是能使正电荷分散都能稳定碳正离子）

（1）电子效应——有利于正电荷分散的取代基使碳正离子稳定。给电子诱导效应、共轭效应都能使碳正离子稳定（如图2）。

图2

吸电子诱导效应使碳正离子稳定性降低。

（2）空间效应——当碳与三个大的基团相连时，有利于碳正离子的形成。

（3）几何形状的影响——碳正离子越接近于理想的平面构型越稳定性（如图3）。

图3

（4）杂原子——杂原子上的孤对电子能与碳正离子形成p-p共轭效应，可以有效的分散正电荷，使碳正离子稳定。如O原子，N原子等（如图4）。

图4

（5）芳香性——具有芳香性的碳正离子稳定，芳香性越强，碳正离子越稳定（如图5）。

图5

常见的碳正离子的稳定性：

注：主要来源于邢其毅《基础有机化学》第四版，若其他参考书与其不同，以自己参考的指定教材为准！

当中心碳正离子在环外时，其稳定性顺序为：

注：三元环的弯曲轨道与碳正离子空的p轨道在空间发生重叠而使正电荷分散；三元环越多，其分散程度越大，碳正离子越稳定。

考察点：

碳正离子是一种常见的活性中间体，在亲电加成反应、单分子亲核取代反应、单分子消去反应、亲核取代反应中都有碳正离子的形成，掌握好碳正离子的稳定性，很多反应活性的比较，以及一些机理也很好的理解。

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