杜月笙一生最大的失误是什么？
杜月笙最后悔的一件事，一定是他当年的为了搞政治投机，而活埋汪寿华的事件。
在这一事件中，他获利很多，但因为这一事件的影响，对他个人晚年的命运埋下了阴影。
政治投机捞取的好处杜月笙伙同黄金荣和张啸林等三人，骗工人领袖汪寿华去杜公馆赴宴，在席中他们杀了汪寿华。
凭借这件功劳，当时的政府把他们都封为少将参议员，由此获取政治资本。
杜月笙靠这个政治头衔结交了许多国民党的高层人物。由此也获取了很多资源。
1931年杜家祠堂那场著名的堂会，国民党，党政要员送匾额的送匾额，出席的出席，原北洋政府的总统也悉数到场。一时之间，盛况空前，这受益于他的那次政治投机。
杜月笙效仿战国时期的孟尝君，对外捐款无数，大肆招揽门客。学者章太炎，还有当时的名士杨度（清朝“预备立宪”的主要参与者）、章士钊等人，都是杜宅的座上宾。
黎元洪的秘书曾专门为杜月笙写了一副对联：“春申门下三千客，小杜城南五尺天。”被杜月笙挂在客厅，杜月笙在上海滩的名头越叫越响，不但盖过了张啸林，也盖过了黄金荣。
杜月笙急于洗白自己，结交各种社会名流，见客一律穿着长袍马褂，一丝不苟。再热的天，他也不肯解开一颗纽扣，想以自己儒雅的装束，礼贤下士的态度，让世人忘了他的黑帮背景。
戴笠是杜月笙的换贴兄弟，四川军阀著名的傻子师长，范绍增喜欢一名伶，思而不得。杜月笙只一句话，就让这位名伶嫁给了范绍增做小妾。
张学良因918事变，以及丢掉热河、察哈尔，民意沸腾，被迫宣布下野。在杜公馆盘亘一个多月，而且是在杜公馆戒掉的鸦片。
要知道当时的张学良，可是国民政府的副主席。手中掌控着30万东北军，这样手眼通天的人物，居然能和杜月笙交好到如此地步，也可看出杜月笙的个人魅力。
杜月笙在上海办企业、开银行，事业越做越大，被人称作“上海皇帝”。
鸟尽弓藏，抗战后夹缝中的生活在抗日战争时期，杜月笙心怀民族大义，没有留在沦陷期上海，而是移居到香港，后来在重庆落脚，他在后方遥控上海的帮会组织。
杜月笙和戴笠一起组建特别行动队，帮助国军抗击日寇，又捐献飞机、轮船等物资，也组建过医护队，为抗日战争胜利，做出了自己应有的贡献。
随着抗日战争的结束，杜月笙满心欢喜地想回上海，一心想当上，上海市长来过过瘾，没想到迎接他的不是鲜花与掌声，而是谩骂和侮辱。
杜月笙从重庆返回他苦心经营的上海。杜月笙满心以为，他的各界朋友、帮派的徒子徒孙，会在上海站打满横幅、标语欢迎他荣归故里。
但沿途接到徒弟传来的消息，站台确实全是标语，只是标语是：“打倒社会恶势力杜月笙！”吓得杜月笙提前一站下车。街道冷清，无一人迎接。
杜月笙知道此事，都是蒋介石在背后指使，所谓“飞鸟尽，良弓藏，狡兔死、走口烹”即是如此。
日寇被打跑，租界又被废除，他们这些青帮人物再也没有了用途，反而成了政府的毒瘤。
杜月笙无奈，只能选择夹紧尾巴做人，私下里和门徒说：“人家把我们当成夜壶，用我们的时候恨不得两手捧着，不用我们的时候，藏在床底下还显得碍脚。”
一句话，道尽了心中的委屈与愤慨，可是他又能有什么办法？所谓时势造英雄，上海皇帝也罢，300年来帮会第一人也罢，都不过是镜花水月，曲终人散的时候，就要退出历史舞台。
杜月笙此时心灰意冷，可是蒋经国却还不想这样放过他，拿他的儿子开刀。在上海金融风暴打虎运动中，首先就抓了他的儿子，树立反面典型。
杜月笙一怒之下，把别人不敢说的扬子公司的丑闻，一股脑地告诉蒋经国，既然是打虎，有一只大老虎，扬子公司你敢不敢打？
蒋经国此时也是骑虎难下，硬着头皮打这扬子公司（公司控制人是孔祥熙的儿子孔令侃），结果打虎不成反被虎咬，灰溜溜地下了台。此次上海滩的金融风暴也不了了之。
虽然渡过了这场危机，可是杜月笙在政府的排挤下，也只能夹着尾巴做人，再也没有了往日荣光。
被迫定居香港客死异乡转眼到了1949年，又到了面临选择的时候。蒋介石因为杜月笙的影响力，力劝杜月笙来台湾定居。
杜月笙思前想后，知道因为有汪寿华事件，他肯定是不能再留在大陆，尽管有他的老友章士钊和杨虎出面，现身说法，劝他留在上海，可是杜月笙还是认为绝对不能留在上海。
同时，杜月笙也知道老蒋的为人，离开了自己的老巢上海，来到台湾，老蒋会秋后算账，绝对没有他的好果子吃。思来想后，杜月笙还是举家搬到香港定居，过起了寓公的日子。
来到香港以后，杜月笙因为家大业大，开销庞杂，而且他的门生故交极多，找他讨饭吃的人也多，杜月笙每每不肯让人家空着手而去。在失去了上海的各种生意进项以后，杜月笙的日子愈发窘迫。
杜月笙在香港和京剧大师孟小冬结了婚，做了人生第七次新郎，给了孟小冬一个名分，也算是给人家一个交代。
杜月笙在临死之前，把他的11万美元的储蓄拿出来，给每位太太1万美金，给儿子每人8000美金，未出嫁的女儿6000美金，出嫁的女儿4000美金，全部散发完毕。
接着又做了一件事，杜月笙把所有的欠条，别人欠他的钱一并烧毁，说不想让他的后代们继续找别人追债。
有些人欠杜月笙的钱很多，像军统上海站站长王新衡一张欠条，就欠他500根金条。
做完了这些事以后，杜月笙也走到了人生的终点。杜月笙临终前的最后一句话，
是对他的女儿杜美如说的：
结语“我没有希望了，可你们有希望，中国还有希望。”
杜月笙从上海滩一个“小瘪三”，最后做到“上海皇帝”，不能不说是一个异数。虽然有杀汪寿华这样的错误，但他的一生也可说人生圆满。
杜月笙说做人有三碗面最难吃：“人面，场面，情面”。
又和友人自嘲说：我原来是条泥鳅，先修炼了1000年变成了鲤鱼，然后再修炼500年才跳了龙门。倘若我们俩一起失败，你还是一条鲤鱼，而我可就变成了泥鳅。你说我做事情怎么能不谨慎呢？”
杜月笙用大忠大奸，大善大恶来评价，都不准确。杜月笙在北洋和民国的时代背景下，长袖善舞，纵横捭阖，闯下了自己的一方天地，称得上是时代的弄潮儿。
可是退潮以后，就像他所说的，自己只不过是一只泥鳅，再怎么蜕变，当潮水褪去，他还只是一只泥鳅，晚年凄凉的场景，印证了这一点。